这一年，成龙周星驰破天荒的各自在对方的电影里客串，然后分别成为票房榜的冠亚军，遗憾的是票房都没有超过3000万，是整个90年代最差的一年。周星驰一部《喜剧之王》一部《千王之王2000》，分别占据票房榜的1和4位，但刘德华才是千年之交的最大惊喜，有三部电影《暗战》《赌侠大战拉斯维加斯》《黑马王子》进入票房前10，还有《龙在边缘》和投资的《去年烟花特别多》，最重要的是刘德华本人首次获得了金像奖最佳男主角。这届金像奖颁奖典礼首次在香港红馆举行，整个颁奖场面是历届金像奖中最壮观的一次。
刘德华在香港娱乐圈是神一样的存在，但在影坛被质疑演技不如梁朝伟，在歌坛被质疑歌艺不如张学友。而整个90年代，刘德华在香港无线的劲歌金曲上获得5次最受欢迎男歌手，金曲无数；到2000年的《阿虎》已经出演了100部电影了，其中有无数经典。《暗战》是刘德华第五次获得影帝提名，距离他的第一部电影《彩云曲》已经18年，经过18坚持不懈的努力，终于得到了金像奖的肯定。
这一年票房整体虽然疲软，但仍然不乏亮点。
周星驰用一部《喜剧之王》，把自己多年来的喜剧演员心路历程来了一次回顾和总结，笑中带泪，向世界证明自己是一个演员。成龙首次演文艺片，虽然《玻璃樽》也有大量精彩的打斗，但却是认真的讲一个不太平凡的爱情故事。郑伊健继续《古惑仔》和《风云》的火爆，奉献了《烈火战车2:极速》《 中华英雄》，虽然红得晚了点。杜琪峰的银河枪战三部曲之《枪火》，最个人化、风格化的黑暗警匪片，是黑帮类型和动作片的一次大突破，大港片人才集体北上的大环境之下，保留了最纯正的港片血统。
【1999年第15届香港电影金像奖 获奖名单】
最佳电影：《千言万语》
最佳导演：杜琪峰《枪火》
最佳编剧：张艾嘉、关皓月《心动》
最佳男主角：刘德华《暗战》
最佳女主角：罗兰《爆裂刑警》
最佳男配角：狄龙《流星语》
最佳女配角：吴家丽《流星语》
最佳新演员：张柏芝《喜剧之王》
最佳摄影：黄岳泰《紫雨风暴》
最佳动作设计：董玮《紫雨风暴》
最佳剪接：邝志良《紫雨风暴》
最佳美术指导：文念中《心动》
最佳服装造型设计：吴里璐《紫雨风暴》
最佳原创音乐：金培达《星愿》
最佳原创电影歌曲：星语心愿《星愿》作曲：金培达 填词：高雪岚主唱 ：张柏芝
最佳音响效果：曾景祥《紫雨风暴》
【票房总榜】
1999年香港电影票房TOP100
排名 电影 票房收入(港元)
1 喜剧之王 $29,848,860.00
2 玻璃樽 $27,543,899.00
3 中华英雄 $23,368,902.00
4 千王之王2000 $19,139,760.00
5 赌侠大战拉斯维加斯 $17,761,670.00
6 GTO $15,627,679.00
7 烈火战车2:极速传说 $15,313,089.00
8 黑马王子 $15,309,835.00
9 暗战 $14,651,824.00
10 心动 $12,463,633.00
11 星愿 $12,040,675.00
12 紫雨风暴 $10,090,252.00
13 爱情梦幻号
14 龙在边缘
15 半支烟
16 O记三合会档案
17 星月童话
18 真心话
19 枪火
20 化骨龙与千年虫
21 强奸终极篇之最后羔羊
22 生人勿近之问米
23 怪谈之魔镜
24 目露凶光
25 再见阿郎
26 失业皇帝
27 新家法
28 天旋地恋
29 阴阳路5之一见发财
30 原始武器
31 我爱777
32 阴阳路6之凶周刊
33 电影鸭
34 轰天绑架大富豪
35 流星语
36 黑道风云之收数王
37 爆裂刑警
38 去年烟花特别多
39 勾魂恶梦
40 一个都不能少
41 娱乐之王
42 甜言蜜语
43 周末狂热
44 还我情心
45 夜叉
46 阴魂不散
47 心猿意马
48 七月又十四之信不信由你
49 千言万语
50 女欢
51 自杀前14天
52 医神
53 生命渣Fit人
54 海上花
55 山村老尸
56 鬼请你睇戏
57 舞厅
58 缘份2000
59 蜜桃成熟时3蜜桃仙子
60 流氓学生
61 新羔羊医生
62 天使之城
63 欲女
64 阳光警察
65 古惑仔之洪兴大飞哥
66 监狱风云之少年犯
67 亲密情人之无限诱惑
68 上帝之手
69 风流名妓苏小小
70 天上人间
71 四个厨师一围菜
72 水浒传之英雄好色
73 人肉玩具
74 荆轲刺秦王
75 玫瑰的故事
76 国歌
77 三五成群
78 黑社会档案之黑金帝国
79 聊斋之艳蛇
80 玉蒲团之云雨山庄
81 背着爸爸上学去
82 迷失森林
83 玉蒲团之极落宝鉴
84 伟哥也疯狂
85 反骨仔
86 红色恋人
87 惊天动地
88 护花情迷
89 四人帮之钱唔够洗
90 金枝玉叶之睡在下流社会的日子
91 黄金恶梦
92 荡女痴男
93 山狗1999
94 四级杀人狂2男疯
95 蓝色情迷
96 界刀淫魔
97 99雪在烧
98 小心女人
99 女色狼
100 玉蒲团之淫行天下
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