希勒与编剧帕迪·查耶夫斯基和尼尔·西蒙合作拍摄了多部电影。他的其他著名电影包括《艾米丽的美国化》(1964 年)、《托布鲁克》(1967 年)、《医院》(1971 年)、《外地人》(1970 年)、《广场套房》(1971 年)、《玻璃亭里的人》(1975 年)、《银条》(1976 年)、《姻亲》(1979 年)和《离谱的财富》(1987 年)。
希勒于1989年至1993年担任美国导演协会主席,并于1993年至1997年担任美国电影艺术与科学学院院长。他是 2002 年 Jean Hersholt 人道主义奖的获得者。2006 年至 2009 年,希勒的母校维多利亚表演与视觉艺术学院举办了一年一度的电影节。