作为武术电影明星小杉翔的儿子，凯恩的职业生涯始于儿童演员，在《忍者的复仇》和《祈祷死亡》等电影中与父亲演对手戏。他首先在日本因在《忍者战队》中饰演自来也（忍者黑）而获得认可，这是第二位在美国出生的战队战队。他出演了 30 多部电影和电视剧，包括视频游戏改编的《DOA：死或生》和《街头霸王阿尔法》。他参加了五个赛季的障碍挑战计划佐助，在那里他是第一个美国选手。
像他的父亲一样，小杉也出现在日本和美国的媒体上。在日本，凯恩被认为是 gaijin tarento（外国人才），因为他的 Nisei（第二代）外国出生的血统。