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1992年至1994年，阿信、怪兽、玛莎、石头先后结识于台湾师范大学附属中学，加入师大附中的吉他社，开启了音乐旅程。
1995年，还在读高中的吉他手怪兽、主唱阿信，以及第一任的鼓手钱佑达组成名为“SoBand”的乐团，之后贝斯手玛莎加入。四人自高中毕业后，分别进入不同的大学就读，但乐团并未停止活动，持续在许多酒吧、餐厅驻唱表演。
1997年，野台开唱活动前，加入了吉他手石头，为了报名参加野台开唱，五人使用玛莎在网络BBS的代号“MAYDAY”作为团名，正式更名为“五月天”。3月29日五月天野台开唱，正式组成乐队。
1998年1月，发行第一张乐团合辑《ㄞ国歌曲》。
1998年6月，发行华语第二张同志专辑《拥抱》。
1999年，第四任鼓手冠佑加入乐团，主唱阿信主张把成军时间改为冠佑加入后。
1998年6月，五月天加入滚石集团，正式成为滚石集团的一员。
1999年7月7日，发行加入滚石之后的第一张专辑《第一张创作专辑》。
2000年7月7日，发行了第二张创作专辑《爱情万岁》。
2002年9月，怪兽、阿信统筹制作的《半成年主张》专辑发行，怪兽、阿信与歌手孙燕姿共组团体Kid&Dream并合作《王子面》；12月12日，创作EP《摇滚本事》发行；12月20日，五月天记录电影《摇滚本事》上映。
2003年，于台湾以外地区推出首张华语精选辑《我们是五月天》；7月，发行新单曲《武装》，为《天空之城》演唱主题曲；8月，为梁静茹制作精选辑首支单曲《听不到》，创作演唱蔡明亮导演的《不见不散》电影主题曲《不见不散》；11月11日，在怪兽母亲突然病重的情况下，五月天发挥手足情深，克服重重困难，顺利共同完成了团史上最具音乐性的唱片《时光机》。
2004年，为歌手梁静茹打造《燕尾蝶》，在专辑内合作《宁夏》和《纯真》；3月，发行《天空之城演唱会2CD VCD》专辑，发行《时光机MV Single》，发行《天空之城LiveDVD&VCD》；7月13日，石头与陈柏霖共同主演并以五月天为题材的电影《五月之恋》上映，发行《五月之恋原声带》。
2005年5月，《FinalHome当我们混在一起五月天2005世界巡回演唱会live全记录》发行，并收入新创作《花》；8月26日，发行第六张创作加精选专辑《知足Justmypride最真杰作选》；11月，阿信与王力宏合作梁静茹新专辑《丝路》，玛莎参与梁静茹新专辑《丝路》中的《很久以后》、《一对一》的创作与编曲，与孙燕姿，F.I.R共同创作《第一天》，发行五月天乐谱特号《下课后怪兽家点名》。
2006年1月18日，阿信特别为“HOPEMAKER”创作一首曲子《HappyBirthday》；12月31日，发表第六张创作专辑《为爱而生》。
2008年3月29日，五月天成军日首发《回到地球表面》主题曲、天喔茶庄主题曲《小太阳》单曲；10月23日，发行第七张专辑《后青春期的诗》。
2011年12月16日，正式发行第八张全创作专辑《第二人生》。