1997年开始到北京学习唱歌，在北京部分酒吧演唱，在2004年的9月，许飞被解放军艺术学院录取。
2005年时曾组建“紫晨乐队”，担任主唱。
2006年在全国青年歌手大奖赛中获得吉林赛区第二名，参赛歌曲《雨夜》。
2011年3月1日正式进入战旗文工团，后成为成都军区战旗文工团的一名文职干部。
2006年参加《超级女声》，并获得长沙唱区季军、全国第六名的成绩，10月拍摄自己的首支电视广告“浏阳河酒”电视广告，同年获得由百度联合派格太合传媒、香港南华传媒、天娱传媒、旅游卫视、湖南卫视、法制晚报、钱柜等20家权威媒体及传播机构共同颁发的“媒体推荐大奖”。
2007年3月受邀为“东风日产”汽车做宣传代言，同年其歌曲《拥有你的日子》、《夏天的味道》获得多项音乐奖项，并出版了第一本书《飞・日志》。
2008年3月担任女性杂志《悦己SELF》525悦己日代言人并演唱主题曲《爱自己》，4月担任“2008MAXELL‘惊音无敌’校园创意音乐大赛”形象代言人，同时受邀担任中央美术学院客座讲师，同年5月成为著名运动品牌锐克的形象代言人；专辑《恰许同学年少》及《淡淡的歌》获得中国歌曲排行榜年度奖项。
2009年担任《满足网》女装网拍，同年担任《974音乐周刊》代言人。
2010年底创办许飞吉他私塾。
2011年开始参与短剧表演《青春作伴》。12月15日，亮相某网站10周年庆典暨Raylist女郎颁奖典礼。
2012年6月24日发行个人创作同名专辑《许飞》。进入成都军区战旗文工团后一年，创作出第一首军营民谣《新兵日记》。
2013年举办“我们终究会牵手旅行”个人全国巡回专场演出；10月在天津卫视推出的特别节目《军歌嘹亮》上歌手许飞带来了自己关于部队生活的原创军营民谣《男兵女兵》。
2014年参加山东卫视真人秀栏目《星球大战》，进入三强。