盖茨出演了《快乐的》，并在出演科恩兄弟的新黑色惊悚片《血腥》之前出演了其他几个角色。他扮演了一个已婚妇女（弗朗西斯·麦克多蒙德饰）注定要失败的情人，她可悲地误解了他日益复杂的处境。
盖茨还出现在《苍蝇》和《苍蝇II》中，饰演斯塔西斯·博兰斯（Stathis Borans），他是一名科学杂志编辑，为他的好奇心付出了沉重的代价。同样在 1989 年，他在《生于七月四日》中扮演海军陆战队少校。1991 年，盖茨在《别告诉妈妈保姆的死》和《卷毛苏》中饰演职业女性不愉快的男朋友。1990 年，盖茨在查理·辛和埃米利奥·埃斯特维兹的恶搞片《工作中的男人》中饰演犯罪头目。1994年，他出演了由科林·费尔斯和詹妮弗·鲁宾主演的电影《Playmaker》。
2007年，他在大卫芬奇的电影《十二生肖》中扮演了一个角色。同样在2007年，他出现在比尔·古滕塔格（Bill Guttentag）和丹·斯特曼（Dan Sturman）的纪录片《南京》中，饰演当地基督教青年会（YMCA）负责人兼南京安全区国际委员会行政主任乔治·阿什莫尔·费奇（George Ashmore Fitch）。盖茨还在芬奇的电影《社交网络》中扮演了一个角色，该片讲述了Facebook的创立。他出现在悬疑惊悚片《电梯》中，饰演一名华尔街高管，与一群陌生人一起被困在电梯里，其中一人有炸弹。由马克·罗森伯格（Marc Rosenberg）编剧和制作，斯蒂格·斯文森（Stig Svendsen）执导的《电梯》于2012年7月上映。他出现在 Trumbo （2015） 中，饰演导演 Sam Wood。
几十年来，盖茨客串出演了许多电视剧，包括《巴尼·米勒》和《三人公司》，他在剧中饰演杰克·特里珀的兄弟李·特里珀。他曾客串出演过《我是如何遇见你母亲的》、《越狱》、《皇后之王》和《私人诊所》的，并在《国土安全》、《永恒》和《博世》中反复出演角色。